Puxa algum assunto diferente, ficar só no "Oi, tudo bem?" ou falando mais do mesmo não é legal.
Mas acho que o quê mais pesa para uma conversa funcionar é a pessoa querer te responder, você pode até falar sobre o formato da lua que ela vai achar interessante.
A pessoa ser muito direta e perguntar se namora, é casado, ou começar dando em cima não acho legal.
Tem que ser leve e descontraído, sem segundas intenções, pelo menos no começo.
Olha sinceramente, se você não se certificar que a pessoa não tem pelos menos o mínimo interesse em você. Eu acredito que seja uma enorme perda de tempo, mesmo se você tiver alguma lábia talvez nem vale apena.
Iniciar uma conversa com críticas ou comentários negativos é geralmente considerado um dos piores jeitos. Por exemplo, começar com algo como "Você sempre faz isso errado" ou "Por que você está sempre atrasado?" pode criar uma atmosfera defensiva e desconfortável. Outras maneiras ruins incluem interromper alguém abruptamente, usar um tom agressivo ou condescendente, ou iniciar com um tópico inadequado para o contexto ou a relação entre as pessoas.