Se for com desconhecido, shopping, e se quiser se pegar dar uns beijos depois, não passando disso, ele tendo carro, no estacionamento ou carro dele, ou indo pra um parque.
Mas se há tem intimidade e confia na pessoa, marca motel logo.
Acho que um parque pouco movimentado. Em São Paulo tem vários, como o Parque Vila Lobos, o Burle Marx ou o Solo Sagrado por exemplo.
Isso supondo que você conheça e confia na pessoa. rs... Se não é melhor um café mesmo. Aí nesse caso eu recomendo a travessa Dona Paula, que é um vilinha escondida na Consolação!