Na minha opinião eu acho que seria melhor você contar a ela que é virgem.
Se você não contar e tiver a primeira noite com ela, ela vai saber que a sua virgindade vai ter sido com ela, talvez isso afete o relacionamento de vocês. Seria melhor você falar pra ela que é virgem.
O ideal é sempre dizer, só que você deve analisar o jeito dela, tem mulher que tem asco de homem inexperiente e broxa total, então, se ela for desse tipo, é melhor não contar.