Será que a gente entenderia perfeitamente bem o português falado no Brasil no período do "descobrimento"?

não

Acho que não.

Acho que não

Eu já tenho dificuldade de entender o português atual de Portugal, 500 anos atrás então nem se fala.

Claro!
Mas esto ffoi vãydade, ca o queixo lle derribou Deus con gran enfermidade.

Vou deixar aqui um trecho da carta de descobrimento do Brasil, escrita por Pero Vaz de Caminha, 1 de maio de 1500.

"Snõr
posto queo capitam moor desta vossa frota e asy
os
outros capitaães screpuam avossa alteza anoua
do acha
mento desta vossa terra noua que se ora neesta
naue
gaçam achou. nom leixarey tam bem de dar disso
minha comta avossa alteza asy como eu milhor
poder ajmda que perao bem contar e falar o saiba
pior que todos fazer. / pero tome vossa alteza
minha
jnoramçia por boa vomtade. aqual bem çerto crea
q[ue]
por afremosentar nem afear aja aquy de poer ma
is caaquilo que vy e me pareçeo. / da marinha
jem e simgraduras do caminho nõ darey aquy cõ
ta a vossa alteza por queo nom saberey fazer e
os
pilotos deuem teer ese cuidado(...)"

Negativo.

Não acho