Depende... A probabilidade de engravidar com uma vasectomia é extremamente baixa.
Se a vasectomia do seu boy tiver mais de 10 anos então as chances são praticamente inexistentes... Mas quanto mais recente for a cirurgia, mais essa probabilidade aumenta...
Em todo caso, para garantir é melhor ir sem camisinha apenas no seu período infértil (menstruação e toda essa burocracia feminina aí)
De engravidar não, mas talvez de pegar alguma doença, infecção (se ele não se cuidar/se higienizar bem) sei que é seu namorado, mas é sempre bom previnir.