Só ela perguntar, mas falar só por falar, acho melhor não. Para falar a verdade, a maioria das pessoas não se sentem confortável ao falar sobre suas fraquezas, medos, tristezas e defeitos para os outros. Um exemplo disso são as redes sociais, onde ninguém mostra seus defeitos, fraquezas, medos e etc. Na vida real, é assim também.
Se for ocasional, sim. Uma vez perdida. Normalmente, não faça isso. Mulher detesta insegurança e cospe o homem que reclame com constância; mesmo as boas são assim.
Você pode ser visto como carente ou muito sentimental, caso diga oque está sentindo. E ser visto pelas pessoas assim, principalmente pelas mulheres, não é algo nada bom.
Seja recíproco rapaz, se ela fala tal coisa, responda à altura, compartilhe dos seus problemas também.
Tive um caso de falar meus problemas à uma mulher que também falava dos problemas dela, mas aos meus não dava importância, nesse caso perdi o interesse e vi que por isso aí já não ia pra frente.