Depende de onde seria o encontro, mas um jantar eu iria mais ou menos parecido com a foto abaixo. Tenho uma roupa nesse estilo. Só trocaria o sapato por um tênis claro pra dar um ar menos formal.
Primeiros encontros não costumo me vestir de "forma especial" não. Ando com as roupas que sou acostumado a usar no dia a dia (calça jeans, camisa pólo, etc).
Mulheres eu gostaria que pelo menos andassem arrumadas como se estivessem indo pra uma festa. Digo isso pq eu nem tenho tanta dificuldade pra convencer uma mulher a sair a sós comigo. Contudo, quando eu vou buscá-las (ou esperá-las no local do encontro, a depender do caso), percebo que quase sempre elas estão com roupas bem comuns (não digo roupas de andar em casa, mas roupas que não chegam nem perto de ser as que elas usariam pra ir em uma festa). Aí pela forma com que elas estão vestidas já dá para perceber que elas não estão a fim de ficar comigo (estão só a fim de comer de graça, já que elas sabem que eu que pagarei a conta). Ao longo do encontro, eu até costumo ficar com elas, mas tomo toco (como eu já esperava desde o início do encontro)
depende do local, se for pra ir jantar por exemplo, eu iria com um vestido não muito colado mas também não muito solto, iria com um salto não muito alto, acessórios dourados bem delicados e uma maquiagem bem leve