Tipo, as mulheres que procuram algo sério, a maior parte não vai se importar, as mulheres que curtem sexo casual, a maior parte não vai querer esse cara. É questão de vc procurar o público certo.
Se vc deseja casual, melhor não dizer isso para elas, só vai. Provavelmente vai ser uma porcaria nas primeiras vezes, mas praticando vc vai ficar experiente e isso não vai ser mais uma preocupação.
Amigo, se serve de consolo, estou pior que vc, pois já passei dos 40 (embora ainda com aparência de uns 25 ou 30), e também virgem até hoje, nunca tive nada nessa área afetivo-sexual (espontaneamente nunca atraí ninguém compatível e nunca tive sucesso nas abordagens que fiz). O "ideal", como dizem, seria encontrar alguém em contexto de reciprocidade com disposição e boa vontade para "resolver" essa minha pendência, porém como nem sempre isso ocorre, o jeito vai ser recorrer aos serviços das GPs ao menos para se conhecer o básico da coisa.