Não. Que tipo de amigo faz isso por pena?
Encoraja-o a vender seus medos, ele precisa evoluir. Se fizer isso ele sempre desistirá de seus desafios ou ficará buscando a pena das pessoas pra chegar a algum lugar na vida. Todos nós passamos por isso, não mude o processo, autonomia é fundamental na vida de cada um.
Não, se eu fizesse algo do tipo não seria amiga dele mas uma egocêntrica do caralho.
Ele tem que trabalhar essa questão, aparentemente isso está limitando-o de viver.