Depende. Se apenas o cara toma a iniciativa, fica complicado. É importante que você também demonstre interesse e puxe assunto. No meu caso, se só eu estiver me esforçando para puxar assunto e enviar mensagem, eu desisto. Parece que a mulher não está interessada
A regra é bem simples: deu vontade manda.
Na vida vc aproveita cada oportunidade sem essa de orgulho ou algo assim, as vezes o outro lado só tá esperando um sinalzinho pra poder ser feliz.