Complicado, nunca mandei mensagem pra alguém, ainda mais por esse motivo, mas se fosse o caso, tem que chegar com calma. Analisando o terreno, pise no chão, se entrosa. Olá, tudo bem ? Faz a sonsa, o macho querendo amizade e disfarçando. De um sentido a tua presença no chat nesse momento, deixa fluir, se o terreno amolecer você pula. As pessoas dão sinais de interesse, e você pode tentar jogar verde.
Eu não costumo ir atrás, mas se eu fosse, eu tentaria interagir através de alguma postagem da pessoa, pegar um pouco de confiança antes pra depois mandar alguma mensagem.