Ué, a partir do momento em que você se sentir segura ao lado do cara, quando ele deixar de ser apenas um estranho que você está conhecendo.
Se você já está saindo com essa pessoa há muito tempo (semanas) e ainda não sente segurança, tem algo errado—supondo que seja uma paquera.
Depois de um tempo, algumas semanas ou poucos meses, seus conhecidos, parentes e talvez até os parentes dele já devem saber que vocês estão saindo, não? Aí dale.