Sempre quando vai começar a relação e o pênis entra, sempre dói?

Você não estava relaxada/excitada/lubrificada o suficiente.

No começo não está tão excitada e lubrifica menos

Talvez por medo, ou o cara não soube te provocar o bastante
Ou porque o começo é sempre um aquecimento

Tem que ter o molho

Dor faz parte da diversão

Não

É porque vc começou agora mais na 4 5 vez para a dor

Não. Depois é pra começar a entrar sem dor.
Tem que ver se vc está lubrificada na hora do penis entrar ou se o penis é muito grosso.

Todas as vezes é muito, mas alguma parte das vezes sim. Na verdade é mais um incômodo, principalmente se você não está muito lubrificada.