Vocês acham que dá certo ser amigo de uma pessoa que tem amizade com seu inimigo?

Amizade mesmo, não. Uma hora vai ser leva e traz.

Não dá certo

Não mesmo

para você, ele fala mal do inimigo
para o inimigo, fala mal de você

Eu não teria. Ela pode sair contando coisas suas para seu rival
E como um amigo meu pode simpatizar com alguém que já me fez mal?? Nam amg vei podi

De maneira alguma, seria ser amigo da onça.

Não

Inimigo é muito forte.
Se fosse alguém que eu não simpatiza, até seria ok, mas inimigo? Acho que não.

Não. Desconfiaria de que o tal amigo pudesse contar minhas vulnerabilidades para o "inimigo".

Então vc tem 2 inimigos. Um declarado e um oculto.

Se a pessoa não fez nada de errado comigo, não vejo problema.