Se alguém pedir sua opinião sobre aparência dela e você teria coragem de responder na sinceridade que essa pessoa é feia?
Você acha que essa pessoa se ofenderia por surpreender com sua resposta?
Eu sempre sou sincero, mas se eu tiver estima pela pessoa que me fez a pergunta, geralmente eu doso a pílula pra ser o mesmo desagradável possível, mas se eu desgostar ou indiferente a essa pessoa, não dou a mínima se vou magoá-la ou não.
Acho que as pessoas não estão preparadas para ouvir verdades, então é sempre bom avisar, com antecedência, se estaria pronto de ouvir uma resposta que não o agrade.
Não é medo de ofender, mas sim de gerar algum tipo de insegurança sem necessidade. Imagine uma situação em que a pessoa, sei lá, fez um corte novo de cabelo, saiu do salão com a autoestima lá em cima, e você solta algo como "achei que deixou seu rosto mais redondo" ou "a franja ficou curta demais". A menos que a pessoa tenha feito uma cagada homérica, não vejo necessidade de plantar uma dúvida na cabeça dela com um comentário que não vai agregar nada.
Ninguém é de todo feio, @Blueblu_! Eu tentaria ressaltar as características bonitas que a pessoa tem e que, geralmente, a própria pessoa nem percebe em si mesma. Não é mentir, é falar a verdade com foco naquilo que a pessoa não vê.