Vou sair com uma colega mas não deixei claro que é um "encontro". Devo falar isso antes?

Acho que não precisa .
Ela já é bem madura e já sabe o que deve ocorrer entre vocês .
Você tem que arriscar .

se ela tem quase 40, ela sabe mt bem com funciona.

É óbvio que sim. Uma pessoa saindo com alguém achando que é amizade enquanto a outra vê aquilo como um encontro amoroso tem grandes chances de acabar em frustração e irritação para pelo menos um dos envolvidos.

Diga que só aceita sair com ela se tiver sexo garantido.

Não precisa, ela já deve saber.

Sim, você já deveria ter deixado explícito desde o começo.
Com isso, ela já sairia de casa com a lingerie certa, já teria se depilado, já teria cuidado de todos os detalhes para desfrutar de um encontro romântico.

Agora, você corre dois riscos: primeiro, talvez ela esteja apenas querendo tomar um café mesmo; segundo, mesmo que você a convença a seguir adiante, talvez ela não tope pela insegurança em relação aqueles detalhes que já citei...

Meu palpite: Mande a ela uma mensagem que deixa tudo escancarado. Algo do tipo "Mal vejo a hora de abraçar você bem apertado", ou qualquer outra coisa do tipo, conforme sua personalidade e o tipo de relação que vocês têm. Ela tem 40 anos. Certamente é experiente e sabe das coisas.

Ok