Uma pessoa que já foi infeliz consegue se relacionar com uma pessoa que sempre foi feliz?

"O mundo dos felizes é diferente do mundo dos infelizes" - Ludwig Wittgenstein.

Recentemente eu tive vários exemplos de pessoas que habitavam mundos diferentes tentando se relacionar.

Em um desses mundos não há pobreza (a pessoa vem de família rica), nunca houve nenhum tipo de violência ou doença grave.
Por ser muito nova, a pessoa ainda nem começou a perder os familiares mais velhos.

No outro mundo, pobreza, escassez doenças... que, apesar de já terem sido superadas, deixaram marcas.
Essa outra pessoa conviveu de perto com a violência, com pessoas viciadas, com bandidos.
Teve uma vida difícil e conquistou cada centavo com muito suor.

O que eu vi nesse relacionamento é que as ideias dois dois "não batiam".
A pessoa feliz estava sempre fazendo planos esperando o melhor do mundo.
Já a pessoa que viveu a infelicidade fazia planos pensando em nunca mais passar dificuldades.

Por exemplo:
Quando ganharam 20 mil reais em um bônus da firma
A pessoa feliz queria viajar para a Europa para aproveitar.
Já a que foi infeliz queria economizar, colocar nos investimentos para aumentar a renda extra.

Outro exemplo:
A pessoa feliz queria ter muitos filhos, pois para ela a infância foi boa.
Já a pessoa que foi infeliz queria ter poucos filhos, porque sabe que ter muitos filhos dificulta cuidar de cada um deles (e nem estou falando da questão material, que já foi superada, mas sim da questão do tempo e da presença na vida dos filhos).

Sendo assim, a diferença de perspectiva sobre os mesmos fatos, corroeu a relação. O que me leva para a frase lá de cima, do filósofo Wittgenstein, que diz que o mundo dos felizes é diferente do mundo dos infelizes.

Então, para resumir a história, gostaria de saber se vocês acham possível um relacionamento entre duas pessoas com essas perspectivas diferentes dar certo.
Ou se " que sempre foi feliz só devia namorar outro feliz; enquanto pessoas que já foram infelizes deveriam procurar pares idênticos"?