Ele está sendo só inconveniente ou é machista?

Oi, bom dia!
Estou conhecendo uma pessoa que é legalzinha, apenas conversamos no momento.. sou cliente dele e ele começou a dar em cima. Porém, acho que ele faz umas perguntas inconvenientes e que faz parecer que tenho que cuidar tudo que falo para não ser julgada.
O primeiro exemplo: ele, às vezes, pergunta quando foi a última vez que saí com alguém e na minha resposta, ele já começa a falar que...