Como conquistar alguém que estou interessada?

Costumávamos conversar bastante todos os dias, mas de uma ou duas semanas ele só responde as minhas mensagens, sem querer prolongar a conversa. Já saímos e até transamos. Sei que ele é bem inseguro e não sei se foi isso que fez ele se afastar. Então, queria dicas para reconectar com ele e voltar como era antes