Vou sair com uma garota e estou inseguro...

Você quer, ela também. Não tem como dar errado.

After né? Supera.

Faz algo pra quebrar um pouco a timidez

Então não saia com ela, deixe pra outro pegar.

Melhor não ir. Vai da tudo errado.

Calma. Não concentre em tentar adivinhar o que ela vai pensar, tente se concentrar em transmitir o que você tem de melhor. Seja você, filtre o que acha interessante mostrar como pessoa e o que não ache. Vai dar certo.

e se não for, parecendo bobo ou não, nunca teráexperiência.

Ela já deve estar ciente.
Só ir com tudo, meu caro.

Ela sabe que você nunca namorou ou ficou com alguém? Se ela sabe disso e mesmo assim quer algo com você é porque ela não liga pra isso, agora você precisa parar de pensar que vai da errrado alguma coisa. Vai com calma converse com ela sente o clima, e em relação a "quando devo beijar ela"? Não tem como eu te falar! Você vai sentir procure entender os sinais que ela vai dar! Mas acima de tudo não vai com medo porque isso só vai te deixar desconfortável e muito preocupado com oq vc deve dizer ou falar, tente ficar o máximo tranquilo que vai da tudo certo.

Sai fora de mulher rodada, cara.

Mano, só vá e dê o seu melhor. Tente não demonstrar nervosismo e insegurança. Seja você mesmo, nada de querer ser o que não é.
E como o outro usuário aí em cima falou, se você não for, nunca vai obter experiência.

obs

vc tem alguem que possa conversar e tirar essas duvidas? seu pai, por exemplo.

Tudo bem parecer ansioso/nervoso
Tudo bem parecer bobo

Não fique pensando se vai rolar beijo
Não fique planejando
Veja como se ela fosse só uma amiga

Senta do lado dela, se forem lanchar, não senta de frente
Coloque a mão nas costas dela quando estiverem andando
Tenta ter contato com ela e veja se ela parece gostar

Não fique encarando como se fosse um anime/filme
Não fique olhando pra boca dela
Não fique seguindo dicas ridículas de sedução

Só tenta ser uma boa companhia e se for pra rolar algo vai rolar naturalmente, não tente manipular a situação, só deixa rolar

Seja você mesmo

Vocês dão muito valor pro que mulher pensa, obviamente ela vai te achar um virjao mas liga o foda-se pra mulher porra