É feio ou estranho um homem usar regata sem ser na hora que vai pra academia ou na prática de algum esporte?

Não, normal. Mas depende da ocasião também, né. Regata deveria ser usado mais em ocasiões casuais.

É um crime contra a moda

Não é minha peça de roupa preferida, mas não acho esquisito. Só se a ocasião pedir uma roupa mais formal, claro, mas em situações comuns não acho.

Não acho estranho

Não sendo aquelas regatas super coladas, tá de boa kk

É sim

Usa o que quiser, uai. Se quiser sair por aí de terno e gravata, sai. Se quiser ir de regata e short, vai também. Só atenção às situações...