Sei como é... e não é preguiça, ainda mais se isso te incomoda.
O nosso cérebro (eu também tenho TDAH) busca por dopamina o tempo todo, ou seja, tudo o que for empolgante, interessante será fácil de fazer, inclusive podemos ficar focados por horas e horas sem nem sentir fazendo a tal atividade. Agora, quando é algo que você considera difícil, estressante, um desafio e sabe que será chato fazer, vai ser horrível, procrastinamos até o último segundo porque não tem "dopamina" nessas atividades.
Uma coisa boa de se fazer, é você arranjar alguma coisa uma atividade que interesse muito você pela rua, antes de ir ao dentista. Porque quando você já sai de casa será mais fácil de ir direto. Vai ser mais fácil o processo de se organizar dentro de casa.
Ir com alguém seria uma boa também, mas nós sabemos que nem sempre terá alguém do nosso lado para nos auxiliar a fazer as coisas. E essa dificuldade não é algo pontual, você deve enfrentar outros desafios como este.
Eu não sei de casos de pessoas com TDAH que tem dificuldade de ir em locais, eu já vi casos onde a pessoa não consegue pensar em uma coisa só, não consegue se concentrar, não consegue prestar atenção, estresse, coisas do tipo, então sinceramente eu nem sei o que te falar nessa resposta Henrykell, vc já procurou um psicólogo? A descrição da sua pergunta parece com uma pessoa que tem depressão e não TDAH ( Posso estar errado, como eu disse nunca vi esse exemplo, mas pode existir ).