Primeiro você precisa ter assuntos para conversar, então leia livros, veja notícias, tenha hobbies…
Depois é só praticar. Comece conversando com pessoas que você tem mais intimidade, e depois vá aumentando seu círculo de amizades.
Não precisa forçar nada, seja o mais natural possível.
Você verá que depois de um tempo, essa timidez vai diminuir porque você ficará mais à vontade.
Uma boa ideia seria você arrumar amigos extrovertidos, tente fazer amizade com pessoas que te inspirem e tenham as características que deseja adquirir. (não é fácil mas não custa tentar). Você sair mais, ousar mais. E claro estude diversos assuntos assim você sempre terá a chance de manter um bom papo caso algum puxe papo com você.