Pensar na pessoa todos os dias não significa necessariamente estar obcecado(a) por alguém.
Porém, levando ao pé la letra tal termo, no sentido gramatical, sem ser nesse sentido em que falaste, num mais extremo, com certeza não. Todo extremo, seja para mais ou para menos, é ruim.
Depende!
A pessoa conseguiu entender seu pensamento, seu modo de ver a vida, consegue identificar seus objetivos e traços de personalidade? Aí acho válido, mas precisa ter algo a mais, apesar de ser válido um interesse. Pessoa obcecada me remete posse, doença… aí já acho exagerado.