Sempre tem como continuar, só que o cara precisa abusar das preliminares pra deixar ela com o máximo tesão possível, usar lubrificante na quantidade certa e ter paciência pra fazer com carinho, mas sempre da pra continuar
Isso vai depender muito de como sua amiga vai reagir: se for muito apertado e ela sentir dor demais, o ideal é que não continue. Mas se ela estiver tranquila, poderá sentir menos dor e assim facilitar a entrada anal.
Todos são apertados.
O que irá determinar se continua ou não é se a mulher,ou quem está recebendo anal,está gostando,se está sentindo prazer,se está bem lubrificada ou lubrificado,se o cara,ou a mulher com uma cintaralho,está fazendo certo,se está metendo com calma