Se transar até uns dois dias antes e receber a ejaculação dentro, o espermatozoide pode sobreviver até dois dias dentro do corpo, daí quando a mulher entrar no dia fértil o esperma já tá dentro dela.
Quanto ao tempo mais próximo da menstruação, o ciclo pode desregular.
É impressionante ver uma questão como essa. Por mais que não seja sua culpa, isso só prova o quão nossa sociedade é leiga no quesito educação sexual.
Respondendo sua pergunta: Sim.
O espermatozoide sobrevive 15 minutos fora do corpo e 3 dias dentro da sua buceta, e tbm tem casos raros onde a pessoa consegue engravidar em situações totalmente desfavoráveis.
Pode acontecer quando a mulher tem um ciclo irregular e não consegue identificar corretamente o período fértil. Tem também a possibilidade por conta de os espermatozoides poderem sobreviver por alguns dias dentro do trato reprodutivo feminino, mas aí já é uma situação beeeeem remota.