Sua pergunta acabou respondendo a si mesma. Porque É A PRIMEIRA VEZ.
A primeira vez gera desconforto, afinal não é uma atividade rotineira do corpo até aquele momento.
Conforme a prática persistir, o desconforto sai e a experiência melhora (caso a prática produza bons resultados, é claro).
Se, mesmo com o empenho em bons resultados na prática, o desconforto for persistente, é importante procurar ajuda médica, para averiguar se não há nenhum problema em questão que esteja atrapalhando.
Tem uma membrana lá que precisa ser rompida pra entrar qualquer coisa. Você precisa estar bem molhada e relaxada pra doer menos, principalmente se seu parceiro tiver o equipamento grande.
Eu acho que o principal fator é nervosismo. Eu tava nervosa/ansiosa no início da minha primeira vez, e o pau dele não entrava de jeito nenhum, mal mal a cabeça. É como se o canal vaginal se comprimisse e nada entra, se forçar pode até machucar. Ai mudamos de posição, ficamos nos beijando e ele me dizendo pra relaxar, e entrou, sempre pensei que seria uma dor pra morrer, e não vou mentir, doeu sim, mas nada insuportável ou que me fizesse querer parar na hora, foi uma dor bem normal pra mim, dorzinha gostosa até.