Tem uma membrana lá que precisa ser rompida pra entrar qualquer coisa. Você precisa estar bem molhada e relaxada pra doer menos, principalmente se seu parceiro tiver o equipamento grande.
Sua pergunta acabou respondendo a si mesma. Porque É A PRIMEIRA VEZ.
A primeira vez gera desconforto, afinal não é uma atividade rotineira do corpo até aquele momento.
Conforme a prática persistir, o desconforto sai e a experiência melhora (caso a prática produza bons resultados, é claro).
Se, mesmo com o empenho em bons resultados na prática, o desconforto for persistente, é importante procurar ajuda médica, para averiguar se não há nenhum problema em questão que esteja atrapalhando.
Eu acho que o principal fator é nervosismo. Eu tava nervosa/ansiosa no início da minha primeira vez, e o pau dele não entrava de jeito nenhum, mal mal a cabeça. É como se o canal vaginal se comprimisse e nada entra, se forçar pode até machucar. Ai mudamos de posição, ficamos nos beijando e ele me dizendo pra relaxar, e entrou, sempre pensei que seria uma dor pra morrer, e não vou mentir, doeu sim, mas nada insuportável ou que me fizesse querer parar na hora, foi uma dor bem normal pra mim, dorzinha gostosa até.