Até quantas vezes e válido insistir para ficar com uma mulher?

Duas.

Isso é você quem decide. Mas se está muito difícil não é muito indicado persistir no que se sabe que não será possível. É condenar a si mesmo a correr atrás de quem permanece correndo de você.

No primeiro "não".

Duas apenas.

Acho que no máximo umas duas vezes, depois disto passa a ser assédio.

1 vez só. Vc sofre com o não e depois vai pra próxima. Gif meramente ilustrativo

Nenhuma. Se ela já disse "não", nada a fará mudar de ideia.

Eu só tento uma vez e se ela recusar já era.

Nenhuma
Se ela não me amar já na primeira frase que eu disser então pra mim não serve.

Uma

Uma, se negou é tchau e block

1 se tu não liga muito, 2 se você curtiu, 3 se tá perdidamente apaixonado. 4 pra frente tu tá perdendo a dignidade

Tenta conversar uma vez, depois duas. Depois desiste.

Nenhuma vez.

Uma

Boa pergunta rapaz. Até três vezes, acredito eu, pois muitas dão uma de difícil, sabe? Entretanto, isso pode variar muito de situação para situação. Se por acaso alguma demonstrar que te despreza e te botar pra correr mesmo na primeira abordagem, é melhor ficar bem longe dela e investir em outra.