Você está diz sobre conversar com alguém que nunca conheceu e que não tem amigos em comum? Se for isso, eu acho que iniciar a conversa é a parte mais desafiadora. É importante saber ler o ambiente e observar a linguagem corporal da pessoa para perceber se ela está receptiva. Tente perceber se ela troca alguns olhares confortáveis contigo. Se sim, chegue com confiança, mas respeitando o espaço dela, e comece com um simples "Oi, tudo bem?". Preste atenção na resposta dela: se vai sorrir e adotar uma postura aberta ou parecer hesitante.
Apresente-se brevemente e faça perguntas simples sobre ela, observando se continua receptiva. Se a conversa fluir, fale sobre QUALQUER assunto que você ache interessante e que possa despertar um mínimo de interesse dela. Deixe a conversa acontecer naturalmente; não force o diálogo. Se sentir que está ficando forçado, é hora de mudar de assunto. Aproveite algo que ela mencionou para conectar com outro tema.
O mais importante é não forçar a situação. Se perceber que não há uma conexão, pode ser que vocês não tenham muito em comum, e tudo bem! Nem todos vão sentir afinidade, assim como você também não vai se conectar com todo mundo.