Como paquerar numa boa, sem parecer assédio?

O que define o assedio basicamente é o quanto ela se sente incomodada com a atitude e não a atitude em si.
Exemplo:
Me passa teu contato ?
Se for assim do nada, pra alguém que vc não tem intimidade ou uma estranaha na rua pode ser assédio.

Vamos nos conhecer melhor? ( ela concorda)

Gostei de vc, me dá um beijo ? ( ela concorda)
Vc da uns beijos, uns amassou, a coisa esquenta...

Bora pro motel ? que eu quero te pegar de jeito, te chupar todinha.....
Não é assédio, até pq a achando dela gostar de ouvir isso e ir pro motel é grande se já estão nos amassou.

Como é que pedir contato pode ser assédio e convidar pro motel e ainda falar umas pularias não?

A questão toda não está no que fala, é em que circunstâncias vc fala, que intimidade vc tem pra falar.
A estranha vai ficar incomodada com um cara que ela nunca viu abordando ela do nada, por outro lado vc já tá nos amassou, já botou até a mão dentro da calcinha, viu que ela tá molhadinha? A chance é dela adorar o convite.

Lembrando que sempre tem exceções mas se vc pensar só em exceção daí vc não vive.

Saberá assédio, quando ela dizer não duas vezes o seu convite, ou se ela já for rude com você e sem chance que você tem, então na próxima poderá ser um assédio.

Seja sutil primeiramente, e veja como ela reage. Tome os espaços que ela te der, e somente se ela te der. É mais seguro.
Procure não ser muito superficial e mais do mesmo, não poderá fugir muito disso numa primeira instância, mas tente.