O que é mais feio: mulher casada falando com um garoto novo na internet ou garoto novo se achando?

Nada

Mulher casada conversando com garoto novo.

Ambas as coisas sao feias.

Coloquei que o garoto novo é menos feio, pois ele é homem. Logo, se a mulher casada for minimamente atraente fisicamente (nem falo de ser bonita), ele provavelmente já irá querer transar com ela

A pessoa que está em um relacionamento é sempre a pior nesses casos, mas óbvio que os dois estão errados.

Seja mais precisa em relação ao que você quer dizer por "garoto novo dando uma de esperto".

Você fazendo essa pergunta.

Mulher casada com garotinho...

Mulher casada.

Uma adulta e um adolescente.
É mais feio a adulta que devia ter dignidade.

Ele pode ser esperto mesmo! Tem gente que já é sagaz ainda jovem.